三、重要的单糖及其衍生物

《医用化学》书籍目录

自然界已发现的单糖主要是戊糖和己糖。常见的戊糖有D-(-)-核糖、D-(-)-2-脱氧核糖、D-(+)-木糖和L-(+)-阿拉伯糖。它们都是醛糖,以多糖或苷的形式存在于动植物中。常见的己糖有D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、D-(+)-半乳糖和D-(-)-果糖,后者为酮糖。己糖以游离或结合的形式存在于动植物中。

(一)D-(-)-核糖和D-(-)-2-脱氧核糖

核糖以糖苷的形式存在于酵母和细胞中,是核酸以及某些酶和维生素的组成成全分。核酸中除核糖外,还有2-脱氧核糖(简称为脱氧核糖)。

核糖和脱氧核糖的环为呋喃环,故称为呋呋喃糖。

β-D -(-)-呋喃核糖β-D-(-)-脱氧呋喃核糖

β-D -(-)-呋喃核糖β-D-(-)-脱氧呋喃核糖

核酸中的核糖或脱氧核糖C-1上的β-苷键结合成核糖核苷或脱氧核糖核苷,统称为核苷。

核苷中的核糖或脱氧核糖,再以C-5或C-3上的羟基与磷酸以酯键结合即成为核苷酸。含核糖的核苷酸统称为核糖核苷酸,是RNA的基本组成单位;含脱氧核糖的核苷酸统称为脱氧核糖核苷酸,是DNA的基本组成单位。

(二)D-(+)-葡萄

D-(+)-葡萄糖在自然界中分布极广,尤以葡萄中含量较多,因此叫葡萄糖。葡萄糖也存在于人的血液中(389-555umol/l)叫做血糖。糖尿病患者的尿中含有葡萄糖,含糖量随病情的轻重而不同。葡萄糖是许多糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖、淀粉、糖原、纤维素等的组成单元。

葡萄糖是无色晶体或白色结晶性粉末,熔点146℃,易溶于水,难溶于酒精,有甜味。天然的葡萄糖具有右旋性,故又称右旋糖。

在肝脏内,葡萄糖在酶作用下氧化成葡萄糖醛酸,即葡萄糖末端上的羟甲基被氧化生成羧基。

葡萄糖醛酸在肝中可与有毒物质如醇、酚等结合变成无毒化合物由尿排出体外,可达到解毒作用。

(三)D-(+)-半乳糖

半乳糖与葡萄糖结合成乳糖,存在于哺乳动物的乳汁中,。脑髓中有些结构复杂的脑苷脂中也含有半乳糖。

半乳糖是己醛糖,是葡萄糖的非对映体。两者不同之处仅在于C-4上的构型正好相反,故两者为C-4的差向异构体。半乳糖也有环状结构,C-1上也有α-和β-两种构型。

α-D-吡喃半乳糖β-D-吡喃半乳糖

α-D-吡喃半乳糖β-D-吡喃半乳糖

半乳糖是无色晶体,熔点165-166℃。半乳糖有还原性,也有变旋现象,平衡时的比旋光度为+83.3°。

人体内的半乳糖是摄入食物中乳糖的水解产物。在酶的催化下半乳糖能转变为葡萄糖。

半乳糖的一些衍生物广泛分布于植物界。例如,半乳糖醛酸是植物粘液的主要成分;石花菜胶9也叫琼脂)的主要组成是半乳糖衍生物的高聚体。

(四)D-(-)-果糖

D-果糖以游离状态存在于水果和蜂蜜中,是蔗糖的一个组成单元,在动物的前列腺和精液中也含有相当量的果糖。

果糖为无色晶体,易用溶于水,熔点为105℃。D-果糖为左旋糖,也有变旋现象,平衡时的比旋光度为-92°。这种平衡体系是开链式和环式果糖的混合物。

β-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖

β-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖

果糖在游离状态下时,主要以吡喃环形式存在:在结合状态时则多以呋喃环形式存在。

果糖也可以形成磷酸酯,体内有果糖-6-磷酸酯,(用F-6-表示)和果糖-1,6-二磷酸F-1,6-二 )。

 果糖磷酸酯体内糖代谢的重 要中间产物,在糖代谢中有其重要的地位。F-1,6-二 在酶的催化下,可生成甘油醛-3-磷酸酯和二羟 基的丙酮磷酸酯。

体内通过此反应将己糖变为丙糖,这是糖代谢过程中的一个中间步骤。此反应类似于羟醛缩合反应的逆反应。

(五)氨基糖

自然界的氨基糖是己醛糖分子中C-2上的羟基被氨基取代的衍生物。

β-D-氨基葡萄糖β-D-氨基半乳糖

氨基糖常以结合状态存在于粘蛋白和糖蛋白中,但游离的氨基半乳糖对肝脏有毒性。

1000余本中医古籍txt电子书免费下载

下载《医用化学》 电子书打不开?

下载所有中医书籍


返回《医用化学》书籍目录
  1. 重要的单糖及其衍生物《医用化学》
  2. 重要的醇《医用化学》
  3. 重要的多糖《医用化学》
  4. 重要的胺及其衍生物《医用化学》
  5. 重要的二糖《医用化学》
  6. 重药轻投辩《校注医醇剩义》
  7. 重要的酚《医用化学》
  8. 重阳之人《中医词典》
  9. 重要的醌类化合物《医用化学》
  10. 重阳则狂《凌临灵方》
  11. 重要的生物碱《医用化学》
  12. 重阳必阴《中医词典》
  13. 重要的羧酸《医用化学》
  14. 重阳必阴《中医名词词典》
  15. 重要的羧酸衍生物《医用化学》
  16. 重阳《中医词典》
  17. 重要的酰胺及其衍生物《医用化学》
  18. 重阳《中医名词词典》
  19. 重要的杂环化合物及其衍生物《医用化学》
  20. 重言《中医词典》
  21. 重要器官的动脉粥样硬化《病理学》
  22. 重玄《养生导引秘籍》
  23. 重要微量元素的生物学作用及代谢《临床生物化学》
  24. 重虚《中医词典》
  25. 重暍《中医词典》
  26. 重修证类本草序《证类本草》
  27. 重阴《中医名词词典》
  28. 重修本草之记《证类本草》
  29. 重阴《中医词典》
  30. 重下痢候《诸病源候论》
  31. 重阴必阳《中医名词词典》

《医用化学》