三、酰卤、酸酐、酯的化学性质
酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上有相似之处,故它们的化学性质相似,都能与水、醇和氨作用而发生水解、醇解和氨解反应。但它们的反应活性不同,以酰卤最活泼,酸酐次之,羧酸酯较不活泼。
(一)水解
酰卤、酸酐和羧酸酯水解的共同产物是羧酸;与此同时,酰卤生成卤化氢,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯则得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反应,必须在酸或碱存在下加热才能较快地进行。在酸催化下的水解反应可较快地达到平衡。在碱的催化下,由于反应生成的羧酸被碱中和生成羧酸盐,使平衡右移,水解反应能进行到底。
(二)醇解
酰卤,酸酐和羧酸酯与醇反应均有羧酸酯生成,其中,羧酸酯的醇解是可逆反应,须在催化剂存在下进行。这个反应是从一种羧酸酯转变成另一种羧酸酯。因此又叫酯交换。例如:
(三)氨解
酰卤、酸酐和羧酸与氨(或胺)发生氨解时的相同产物是酰胺(或N-取代酰胺)。
羧酸衍生物水解时都产生羧酸;醇解时都生成羧酸酯;氨解时都生成酰胺。因此,它们的水解、醇解和氨解又是水,醇,氨(或胺)分子中的一个氢(醇是羟基上的氢,胺是氮上的氢)被酰基取代的反应。这类在分子中引入酰基的反应称为酰化。酰卤、酸酐的反应活性大,易进行酰化反应,因此常作为酰化剂。
酰化反应在药物合成中具有重要意义。在某些药物中引入一个酰基,常可增加药物的脂溶性,改善体内吸收,降低毒性,提高或延长药效。例如:

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《医用化学》
- 第一章 溶液
- 第二章 电解质溶液
- 第一节 电解质在溶液中的离解
- 第二节 酸碱质子理论
- 第一节 沉淀-溶解平衡
- 第三章 PH值与缓冲溶液
- 第一节 水的离子积和溶液的PH值
- 第二节 酸碱指示剂
- 第三节 盐类溶液的PH值
- 第二节 缓冲溶液
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- 第五章 配位化合物
- 第一节 配合物的基本概念
- 第二节 配合物的配位键理论
- 第三节 配合物的稳定性
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- 第一节 氧化还原
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- 第七章 滴定分析
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- 第一节 比色分析的基本原理
- 第二节 比色分析测量仪器和测量方法
- 第二节 比色分析应用示例——铁的含量测定
- 第九章 胶体溶液
- 第十章 有机化合物概述
- 一、有机化学和有机化合物
- 二、有机化学与医学
- 三、组成有机化合物的化学键——共价键
- 四、碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道
- 五、有机化合物分子的结构
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- 七、共价键的断裂和反应类型
- 八、有机化合物的分类
- 第十一章 链烃
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- 第一节 羧酸
- 第二节 羧酸衍生物
- 第十七章 取代羧酸和对映异构
- 第十八章 含氮有机化合物
- 第十九章 杂环化合物和生物碱
- 第二十章 脂类和甾族化合物
- 第二十一章 糖类