二、单糖的性质

（一）物理性质

单糖都是无色晶体，味甜，有吸湿性。极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚。单糖有旋旋光性，其溶液有变旋现象。

（二）化学性质

单糖主要以环状结构形式存在，但在溶液中可与开链结构反应。因此，单糖的化学反应有的以环式结构进行，有的以开链结构进行。

1．差向异构化

葡萄糖用稀碱液处理时，会部分转变为甘露糖和果糖，成为复杂的混合物。这咱变化是通老祖宗醇式中间体来完成的。

D-果糖、D-甘露糖和D-葡萄糖的C-3、C-4，C-5和C-6的结构完全相同，只有C-1和C-2的结构不同，但是它们的C-1，C-2的结构互变成烯醇型时，其结构完全相同的。因此，不单是D-葡萄糖，而D-果糖或D-甘露糖在稀碱催化下，都能互变为三者的混合物。

在含有多个手性碳原子的具有旋光性的异构体之间，凡只有一个手性碳原子的构型不同时，互称为差向异构体。D-葡萄糖和D-甘露糖就是C-2差向异构体。因此，用稀碱处理D-葡萄糖得到D-葡萄糖、D-果糖三种物质的平衡混合物的反应叫做差向异构化。

2．氧化作用

单糖无论是醛糖或酮糖都可与弱的氧化剂叶伦试剂、费林试剂和本尼迪特试剂作用，生成金属或金属的低价氧化物。上述三种试剂都是碱性的弱氧化剂。单糖在碱性溶液中加热，生成复杂的混合物。

单糖易被碱性弱氧化剂氧化说明它们具有还原性，所以把它们叫做还原糖。

单糖在酸性条件下氧化时，由于氧化剂的强弱不同，单糖的氧化产物也不同。例如，葡萄糖被溴水氧化时，生成葡萄糖酸；而用强氧化剂硝酸氧化时，则生成葡萄糖二酸。

溴水氧化能力较弱，它把醛糖的醛基氧化为羧基。当醛糖中加入溴水，稍加热后，溴水的棕色即可褪去，而酮糖则不被氧化，因此可用溴水来区别醛糖和酮糖。

3．成苷作用

单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时，脱去一分子水而生成缩醛。糖的这种缩醛称为糖苷。例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物，在氯化氢催化下同甲醇反应，脱去一分子水，生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物。

α-和β-D-吡喃葡萄混合液 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷　α-D-甲基吡喃葡萄糖苷

苷由糖和非糖部分组成。非糖部分称为糖苷配基或苷元。糖和糖苷配基脱水后通过过“氧桥”连接，这种键称为苷键。由于单糖的环式结构有α-和β-两种构型，所以可生成α-和β-两种没构型的苷。天然苷多为β-构型。苷的名称是按其组成成分而命名的，并指出苷键和糖的构型。天然苷常按其来源而用俗名。

糖苷结构中已没有半缩醛羟基，在溶液中不能再转变成开链的醛式结构，所以糖工苷无还原性，也没有变旋现象。糖苷在中性或碱性环境中较稳定，但在酸性溶液中或在酶的作用下，则水解生成糖和非糖部分。

糖苷是中草药的有效成分之一，多为无色、无臭、有苦涩味的固体，但黄酮苷和蒽醌苷为黄色。

苷中含有糖部分，所以在水中有一定的溶解性。苷类都有旋光性，天然苷多为左旋体。

4．成酯作用

单糖分子中含多个羟基，这些羟基能与酸作用生成酯。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯，如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。

单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义，它们是人体内许多代谢的中间产物。

5．成脎反应

单糖分子与三分子苯肼作用，生成的产物叫做糖脎。例如葡萄糖与进量苯肼作用，生成葡萄糖脎。

无论是醛糖还是酮糖都能生成糖脎，成脎反应可以看作是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。

糖脎是难溶于水的黄色晶体。不同的脎具有特征的结晶形状和一定的熔点。常利用糖脎和这些性质来鉴别不同的糖。

成脎反应只在单糖分子的C-1和C-2上发生，不涉及其它碳原子，因此除了C-1和C-2以外碳原子构型相同的糖，都可以生成相同的糖脎。例如：D-葡萄糖和D-果糖都生成相同的脎。