三、重要的杂环化合物及其衍生物

（一）吡咯、咪唑及其衍生物

吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，沸点131℃。吡喀的蒸气可使浸有盐酸的松木片产生红色，称为吡咯的松木片反应。

吡咯的衍生物广泛分布于自然界，叶绿素、血红素、维生素B12及许多生物碱中都含有吡咯环。

四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基（-CH=）交替连接构成的大环叫卟吩环，旧称环。卟吩的成环原子都在同一平面上，是一个复杂的共轭体系。卟吩本身在自然界中不存在，它的取代物称为卟啉类化合物，却广泛存在。卟吩能以共价键和配位键与不同的金属原子结合，如血红素的分子结构中结合的是亚铁原子。

血红素与蛋白质结合成为血红蛋白，存在于哺乳动物的红细胞中，是运输氧气的物质。

卟吩　血红素

咪唑的衍生物广泛存在于自然界，如蛋白质组成成分之一的组氨酸。组氨酸经酶的作用或体内分解，可脱羧变成组胺。

组氨酸组胺

组胺有收缩血管的作用。人体内组胺含量过多时会发生过敏反应。

（二）吡啶的重要衍生物

吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟肼等。

烟酸和烟酰胺两者组成维生素PP。它们是B族维生素之一，体内缺乏时能引起糙皮病。烟酸还具有扩张血管及降低血胆固醇的作用。

异烟肼又叫雷米封(Rimifon)，为无色晶体或粉末，易溶于水，微溶于乙醇而不溶于乙醚。异烟肼具有较强的抗结核作用，是常用治疗结核病的口服药。

（三）嘧啶及其衍生物

嘧啶是含有两个氮原子的六元杂环化合物。它是无色固体，熔点22℃，易溶于水，具有弱碱性。

嘧啶

嘧啶可以单独存在，也可与其它环系稠合而存在于维生素、生物碱及蛋白质中。许多合成药物如巴比妥类药物、磺胺嘧啶等，都含有嘧啶环。

嘧啶的衍生物如胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成成分。

上述嘧啶衍生物有酮式和烯醇式的互变异构现象。如尿嘧啶的互变异构：

（四）嘌呤及其衍生物

嘌呤是咪唑环和嘧啶环稠合而成的稠杂环。嘌呤环共有四个氮原子，环的编号比较特殊，它有两种互变异构体，常用标氢法区别。

结晶态嘌呤为（Ⅰ）式，在水溶液中（Ⅰ）式与（Ⅱ）式则以等比例共存。药物分子中一般多为7H-嘌呤（Ⅰ式）衍生物，生物体中则9H-嘌呤（Ⅱ式）更为常见。

嘌呤为无色晶体。熔点216-217℃，易溶于水，能与强酸或强碱成盐。

嘌呤本身在自然界并不存在，但它的衍生物分布广，而且重要，如腺嘌呤、鸟嘌呤等都是核酸的组成成分。

腺嘌呤（A）　鸟嘌呤（G）

（6-氨基嘌呤）　（2-氨基-6-羟基嘌呤）

次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤和鸟嘌呤在体内的代谢产物，存在于哺乳动物的尿和血中。

次黄嘌呤黄嘌呤尿酸

（6-氧嘌呤） （2,6-二氧嘌呤）（2,6,8-三氧嘌呤）

尿酸为无色晶体，极难溶于水，有弱酸性。健康的人每天尿酸的排泄量约为0.5-1g。如代谢紊乱而致尿酸含量过高时，可能沉积形成尿结石。当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节等处，形成痛风石。

上述嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构现象。如尿酸和黄嘌呤。

尿酸：

酮式烯醇式

黄嘌呤：

酮式 烯醇式